Сначала выбираю одну главную точку, потом добавляю к ней два-три места по пути. Запас по времени — не меньше трети от расчётного: дороги всегда длиннее, чем на карте.
Термос, запасная пара носков, бумажная карта района и зарядка. Список короткий, но ни разу не был лишним. Примеры реальных маршрутов — на странице поездок.